Disciplina - Química

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Nicotina

Representação tridimensional da molécula de Nicotina. É uma substância alcaloide básica, líquida e de cor amarela, que constitui o princípio ativo do tabaco. Provoca cancro nos pulmões devido à metilização que ocorre no DNA (liga um radical metila, CH3). A pirrolidina (nicotina) sofre reações metabólicas (com NO+), oxidação e abertura do anel transformando-se em 4-(n-metil-n-nitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (CETONA) e 4-(n-metil-n-nitrosamino)-4-(3-piridil)-butanal (ALDEÍDO). O nitrosamino possui uma forma de ressonância onde um carbocátion é facilmente doado a uma base nitrogenada do DNA (guanina, citosina, adenina ou timina), causando uma falha de transcrição, levando à possibilidade de desenvolvimento do câncer. Nomenclatura IUPAC: 3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine. Fórmula Molecular: C10H14N2. Massa Molar: 162,26 g/mol.
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Palavras-chave: Moléculas. Nicotina. Substâncias químicas. Drogas.

Representação tridimensional da molécula de Nicotina. É uma substância alcaloide básica, líquida e de cor amarela, que constitui o princípio ativo do tabaco. Provoca cancro nos pulmões devido à metilização que ocorre no DNA (liga um radical metila, CH3). A pirrolidina (nicotina) sofre reações metabólicas (com NO+), oxidação e abertura do anel transformando-se em 4-(n-metil-n-nitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (CETONA) e 4-(n-metil-n-nitrosamino)-4-(3-piridil)-butanal (ALDEÍDO). O nitrosamino possui uma forma de ressonância onde um carbocátion é facilmente doado a uma base nitrogenada do DNA (guanina, citosina, adenina ou timina), causando uma falha de transcrição, levando à possibilidade de desenvolvimento do câncer. Nomenclatura IUPAC: 3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine. Fórmula Molecular: C10H14N2. Massa Molar: 162,26 g/mol.

Palavras-chave: Moléculas. Nicotina. Substâncias químicas. Drogas.